久しぶりに遊びにきました。
北海道に、当時3歳の中型雑種犬を飛行機に乗せて連れて行ったことがあります。
私は真冬に連れて行ったので、海が好き様のご指摘の熱中症は大丈夫でしたけど、初めてなので不安はありました。（愛犬を溺愛しているので＾＾；）
うちの子の場合、車でも10分で吐くほどの緊張しいなので、かかりつけの獣医さんに相談し、錠剤タイプの鎮静剤を事前に飲ませました。まず羽田空港までの車から心配でした。
空港に到着したら、すぐに手荷物を預ける所に連れてゆき、手荷物扱いで預かってもらいます。（今は多少変わっているかも）　パールちゃんの仰るとおり、借りるケージはサイズギリギリがいいみたいです。うちの子はＭサイズ（？）でした。
預けた後がもう心配で心配で（＾＾；）、半泣きで見送りました。
空港に到着してみたら、意外と（まだ薬でボーっとしてるのもあり）ケロっとしてました。臆病な性格が心配でしたが、案外犬は順応性があり、強いです。　北海道の真冬の寒さにも適応し、関東にいた時より毛が増えました。本能ですね！

私は、船より飛行機がオススメです。やはり時間を考えると、船は長いですから。
獣医師に相談の上、鎮静剤など処方してもらうのがいいかと思います。鎮静剤といっても、完全に眠ってしまうわけではないので。（個体差もあります。うちの子は効きが浅く、覚めるのも早かったです）